BiomolekülemmmmmMono- und Disaccharide


wichtige Monosaccharide

Aus der großen Zahl der Monosaccharide sind hier nur die häufigsten Vertreter aufgeführt.
Die bekannteste Aldopentose, die D-Ribose, ist Bestandteil von RNA und Nucleotide-Coenzymen weit verbreitet. In diesen Verbindungen liegt Ribose stets in der Furanose-Form vor. Wie die Ribose treten auch D-Xylose und L-Arabinose selten in freier Form auf. Man findet aber große Mengen beider Zucker als Bausteine von Polysacchariden in pflanzlichen Zellwänden.
Unter de Aldohexosen kommt der D-Glucose die größte Bedeutung zu. Ein erheblicher Teil der Biomasse entfällt auf Polymere der Glucose, vor allem auf Cellulose und Stärke. Freie D-Glucose findet man in Pflanzensäften (Traubenzucker) und als "Blutzucker" der höheren Tiere. D-Galaktose, ein Baustein des Milchzuckers, ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Nahrung. Zusammen mit D-Mannose ist sie auch Bestandteil vieler Glycolipide und Glycoproteine.
Phosphorsäure-Ester der Ketopentose D-Ribulose sind Zwischenprodukte des Hexosemonophosphat-Wegs und der Photosynthese. Die am weitesten verbreitete Ketohexose ist die D-Fructose. In freier Form ist sie in Fruchtsäften und im Honig enthalten. Gebundene Fructose findet man in der Saccharose und in pflanzlichen Polysacchariden (Inulin).
In den Desoxyaldosen ist eine OH-Gruppe durch ein H-Atom ersetzt. Neben der an C-2 reduzierten 2-Desoxy-D-Ribose, einem Bestandteil der DNA, ist als zweites Beispiel die L-Fucose erwähnenswert. Die Fucose, ein Zucker aus der L-Reihe, ist an C-6 reduziert.
Die acetylierten Aminozucker N-Acetyl-D-glucosamin und N-Acetyl-D-galactosamin sind als Bestandteile von Glycoproteinen häufig anzutreffen.
Auch N-Acetylneuraminsäure (NANA-Sialinsäure) ist eine charakteristische Komponente von Glycoproteinen. Andere saure Monosaccharide wie D-Glucuronsäure, D-Galacturonsäure und L-Iduronsäure sind typische Bausteine der Glycosaminoglycane des Bindegewebes.
Zuckeralkohole wie Sorbitol und Mannitol spielen imgesunden tierischen Organismus keine wesentliche Rolle.

Disaccharide

Verknüpft man die anomoere Hydroxy-Gruppe eines Monosaccharids glycosidisch mit einer der OH-Gruppen eines weiteren Zuckers, erhält man ein Disaccharid. Wie bei allen Glycosiden, ist an der glycosidischen Bindung keine Mutarotation möglich. Da solche Bindungen in natürlichen Dissachhariden stereospezifisch durch Enzyme gebildet werden, findet man sie nur in einer der möglichen Verknüpfungsarten (alpha oder beta).
In Maltose, die man als Abbauprodukt der Stärke in Malz findet, ist die anomere OH-Gruppe eines Glcuose-Moleküls alpha-glycosidisch mit C-4 einer zweiten Glucose verknüpft.
Die Lactose (Milchzucker) ist das wichtigste Kohlehydrat in der Milch der Säugetiere. In Kuhmilch sind etwa 4,5% Lactose erhalten, Frauenmilch enthält bis zu 7,5%. In der Lactose ist die anomere OH-Gruppe der Galactose ß-glycosidisch mit C-4 einer Glucose verknüpft. Das Lactose-Molekül ist deshalb gestreckt, und beide Pyran-Ringe liegen etwa in derselbsen Ebene.
Saccharose dient in Pflanzen als Transportform der Kohlehydrate und als lösliche Kohlenhydrat-Reserve. Vom Menschen wrid sie wegen ihres intensiv süßen Geschmacks geschätzt. Als Quelle dienen Pflanzen mit besonders hohem Gehalt wie Zuckerrohr oder Zuckerrüben (Rohrzucker, Rübenzucker). Durch enzymtische Hydrolyse des saccharosehaltigen Blüten-Nektars im Verdauungstrakt der Bienen entsteht der Honig, eine Mischung von Glcuose und Fructose. In der Saccharose sind die beiden anomeren OH-Gruppen von Glcuose udn Fructose glycosidisch verknüpft, die Saccharose gehört deshalb zu den nicht-reduzierenden Zuckern.