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Kohlenhydrate: Übersicht

Die Kohlehydrate sind eine Gruppe natürlich vorkommender Carbonyl-Verbindungen, die zusätzlich mehrere Hydroxy-Gruppen tragen. Zu Ihnen gehören die einfachen Zucker (Monosaccharide) und deren Polymere, die Oligosaccharide und Polysaccharide.

Übersicht

Polymere Kohlehydrate, vor allem Stärke, und einige Disaccharide, sind wichtige (aber nicht essentielle) Nahrungsbestandteile. Im Darm werden sie zu Monosacchariden abgebaut und als solche resorbiert. Die Transportform der Kohlehydrate im Blut der Wirbeltiere ist die Glucose (Blutzucker). Sie wird von den Zellen aufgenommen und entweder zur Energiegewinnung abgebaut (Glycolyse) oder in andere Metabolite umgewandelt. Einige Organe (vor allem Leber und Muskel) speichern Glycogen als polymeres Reserve-Kohlehydrat. Polysaccharide dienen vielen Organismen auch als Baustoffe. So enthalten die Zellwände von Bakterien das Murein als stabilisierenden Bestandteil während in Pflanzen Cellulose und weitere Polysaccharide diese Rolle übernehmen. Häufig werden oligomere und polymere Kohlehydrate kovalent mit Lipiden oder Proteinen verknüpft. Die so gebildeten Glycolipide und Glycoproteine finden sich z.B. in Zellmembranen. In gelöster Form kommen Glykoproteine auch im Blut vor (Plasmaproteine) und bilden als Bestandteile von Proteoglykanen wichtige Bausteine der Interzellularsubstanz.

Monosaccharide: Struktur

Das wichtigste natürliche Monosaccharid, die D-Glucose, ist ein aliphatischer Aldehyd mit 6 C-Atomen, von denen 5 eine Hydroxy-Gruppe tragen. Da die C-Atome 2 bis 5 chirale Zentren darstellen, gibt es außer der D-Glucose noch 15 weitere isomere Aldohexosen, von denen in der Natur allerdings nur wenige von Bedeutung sind. Die meisten natürlichen Monosaccharide haben an C-5 dieselbe Konfiguration wie D-Glyceral: sie gehören zur D-Reihe.
Die beschriebene offenkettige Form der Glucose findet man in neutraler Lösung bei weniger als 0,1% der Moleküle. Die Ursache dafür ist eine intramolekulare Reaktion, bei der sich eine der OH-Gruppen des Zuckers an die Aldehyd-Gruppe desselben Moleküls addiert. Dabei entsteht ein cyclisches Halbacetal. Bei Aldohexosen reagiert bevorzugt die Hydroxy-Gruppe an C-5, und es bildet sich ein 6-gliedriger Pyran-Ring. Zucker, die diesen Ring enthalten, nennt man Pyranosen. Reagiert dagegen die OH-Gruppe am C-4, entsteht ein 5-gliederiger Furan-Ring. In Lösung liegen Pyranose- und Furanose-Formen im Gleichgewicht miteinander und mit der offenkettigen Form vor.
Zur Darstellung von Zuckern in der Ringform verwendet man meist die sogenannte Haworth-Darstellung, bei der der Ring perspektivisch in der Aufsicht dargestellt wird. Je nach Konfiguration befinden sich dann die Substituenten an den chiralen C-Atomen ober- oder unterhalb dieser Ebene. OH-Gruppen, die in der Fischer-Projektion rechts liegen, erscheinen in der Haworth-Formel unter der Ringeebene, diejenigen links der Kette, darüber.
Durch die Halbacetal-Bildung entsteht an C-1 ein zusätzliches chirales Zentrum, das in beiden möglichen Konfigurationen vorliegen kann. Um dies anzudeuten, stellt man die entsprechenden Bindungen durch gewellte Lininen dar.
Die Haworth-Formel berücksichtigt nicht, daß der Pyran-Ring nicht eben ist, sonder i.a. die sogenannten Sesselform einnimmt. In der hier dargestellten Konformation stehen die meisten OH-Gruppen -wie in der Haworth-Darstellung- senkrecht zur Ringebene (axiale Stellung). Einzige Ausnahme ist die halbacetalische OH-Gruppe an C-1, die die äquatoriale Stellung einnimmt.