I lavori furono avviati nel 1519 e intorno al 1526 furono sospesi per ragioni politiche (la situazione era instabile, l'anno successivo, infatti, in seguito al Sacco di Roma, il Papa Clemente VII, che ne aveva voluto la costruzione, fu imprigionato e i Medici costretti ad abbandonare Firenze), finanziarie e igienico sanitarie (si verificò un'epidemia di peste) fino al 1530; la Fortezza fu

ultimata nel 1534. Antonio da San Gallo il Vecchio. La direzione dei lavori fu affidata all'ingegnere Nicolao da Pietrasanta. Imponente fortezza di assetto pentagonale, interamente cinta dai fossi ad eccezione della parte di ponente recentemente interrata. I suoi spalti in laterizio (che le attribuiscono un caratteristico colore rosato) dominano il porto mediceo

estendendosi per un perimetro dimezzo km. La cittadella comprende al suo interno una torre medievale (X-XI sec.), il Mastio di Matilde dalla caratteristica forma cilindrica, la precedente piccola fortezza quadrata detta “Quadratura dei Pisani” (fine XIV secolo). La fortezza è costituita da tre bastioni: quello verso il mare detto la “Canaviglia” (il nome corretto

sarebbe “Cavaniglia”, dal nome di Cesare Cavanella, secondo ammiraglio dell’oridine di S. Stefano, fu capitano a Livorno nel 1587), quello verso Stagno detto la “Capitana”, quello intermedio detto “Ampoletta”. I bastioni di fronte alla città furono rialzati e strutturati con cannoniere ad arco e fenditure per le bocche da fuoco, ad opera dei soldati francesi durante l'invasione napoleonica nel 1796. Sopra il

bastione “La Canaviglia” si erge un palazzotto costruito nel 1580 per volontà di Francesco I de' Medici. Nella piattaforma centrale si incontrano la chiesetta di San Francesco (metà XVI secolo) e una cappella ad essa adiacente (fine XVII sec.). La Fortezza fu gravemente danneggiata dai bombardamenti del 1943 ed è tuttora in restauro. La Fortezza Vecchia è il simbolo della città, la sua costruzione

più caratteristica. Si tratta di un tipico esempio di fortificazione medicea. Si racconta che nel 1555 la Fortezza fu testimone della decapitazione di tre rivoltosi contro il governo mediceo. Il Piombanti riporta anche la tradizione per cui Cosimo I avrebbe qui ucciso il figlio Garzia accusandolo dell'omicidio del fratello. In realtà i due fratelli furono entrambi vittime di “pericolosissime febbri” contratte durante una battuta

di caccia. Si ricorda inoltre che il 13 ottobre 1734 una violenta tempesta scaraventò una balena di sette metri di lunghezza ai piedi della Fortezza. Proprio dai suoi bastioni il 4 gennaio 1753 ne furono avvistate ed uccise a cannonate altre due che si avvicinavano minacciosamente al porto. La cittadella livornese è stata anche al centro di un caso letterario, quando le fu erroneamente attribuita, dallo storico pisano Borsi, la più

antica iscrizione della lingua italiana. La Fortezza fu voluta dal governo fiorentino che, acquistata nel 1481 Livorno da Genova, non potendo impedire l'interramento del porto pisano, incentrò la propria attenzione sul porto e le fortificazioni livornesi. Nel 1506 Antonio da San Gallo fu inviato a Livorno per studiare il progetto di una nuova fortezza che comprendesse i preesistenti Mastio di Matilde e

Quadratura dei Pisani. I lavori di costruzione della cittadella iniziarono sotto il governo del cardinale Giulio dei Medici (futuro Papa Clemente VII) e, dopo l'interruzione avvenuta tra 1526 e 1530, furono fatti riprendere dal duca Alessandro che, grazie all'aiuto spagnolo, aveva avuto la meglio sulla rivolta che aveva dato origine alla Repubblica fiorentina e alla cacciata dei Medici da Firenze nel 1527. Emblematica a questo proposito è l'iscrizione fatta apporre dal duca sotto lo stemma mediceo sulla porta della Fortezza: “Sotto una fede et legge un Signor solo”. Nel 1543 Cosimo I fece costruire sulla sommità della fortificazione un palazzo per la propria residenza che andò distrutto con i bombardamenti di quattro secoli dopo. Dalla Fortezza il 1 giugno 1563 partirono le prime quattro galere di Santo Stefano che, al servizio di Filippo II di Spagna, andarono a soccorrere Orano assediata dai Turchi. Un altro importante imbarco si verificò il 17 ottobre 1601 quando Maria dei Medici, tra solenni festeggiamenti, si imbarcò per Marsiglia verso il suo sposo Enrico IV di Francia. Tale evento fu immortalato da Cristoforo Allori nel terzo quadro del soffitto della Chiesa dei Cavalieri a Pisa. Nel 1769 la Fortezza divenne per volontà di Pietro Leopoldo sede di un collegio militare che non ebbe lunga vita; nel 1795 vi fu alloggiata una Caserma. In seguito fu occupata da abitazioni.