Stando alle opinioni degli storici e degli scrittori del XVII e del XVIII secolo le origini più sicure del Gioco del Ponte si perdono in un passato classico-medioevale.

Le prime tracce di una sfida tra fazioni (la Gazza ed il Gallo) possono rintracciarsi fin dal XI secolo, quando si dice che i pisani gareggiassero in un campo di gara che adesso e' l'attuale piazza dei Cavalieri, in pieno centro storico. Nel secolo successivo la battaglia acquisì il nome di "Gioco del Mazzascudo" perché l'arma usata era tale che, impugnata in modo diverso poteva servire come strumento di offesa (la mazza) o di difesa (lo scudo). I combattenti si affrontavano in scontri corpo a corpo armati e pesantemente difesi da corpetti ed armature: la sfida era molto cruenta e spesso si trasformava in una furibonda rissa con morti e feriti.

E' solo in un manoscritto del 1568 che troviamo la prima memoria certa di questa "battaglia", giocata sul ponte, combattuta dalle due fazioni in cui l'Arno divide la città: Tramontana a Nord e Mezzogiorno a Sud. A quanto si legge in documenti dell'epoca le armi usate nel combattimento erano anche piccole e grandi pietre e forse per la crudezza dello scontro, nel 1577 un apposito Bando Granducale ne vietò lo svolgimento.

Non si conoscono i motivi e la rivalità che spingevano i pisani a tali scontri ma si pensa che assieme ad altri giochi militari, servisse per addestrare i giovani uomini alla guerra e alle numerose imprese marinare.

Ancora sotto l'influenza dei Medici, il Gioco fu inserito nelle festività e ricorrenze pubbliche di particolare rilevanza per la città e dalla metà del 1600 la manifestazione acquistò dimensione di confronto quasi sportivo e di spettacolo cavalleresco con il riconoscimento di regole precise e il numero di combattenti per parte. Lo scontro, che ancora era corpo a corpo, si disputava sul Ponte di Mezzo, e lo scopo era di conquistare il possesso assoluto del ponte più importante della città.

Così concepito il Gioco ebbe una certa continuità con la casata dei Medici pronti a tutelarlo ad ogni costo.

Passato il Granducato di Toscana alla Casata dei Lorena, il Gioco nel 1785 però venne nuovamente sospeso poiché aveva perso la sua parte spettacolare divenendo una gara prettamente cavalleresca. Ai pisani questa cosa non piacque e fecero molte pressioni perché il Gioco potesse tornare: ciò avvenne finalmente nel 1807.

Nel 1932 tornò la curiosità intorno a questa manifestazione e attraverso minuziose ricerche di archivio, si poterono ricostruire i tamburi, le bandiere, le armature e gli oltre 750 costumi del corteo. Gli sforzi di questi "cultori del Gioco" furono coronati nel 1935 con la prima nuova edizione del Gioco.

Una altra breve interruzione fermò la manifestazione nell'epoca moderna, tra il 1964 e 1981.

Allo storico "targone" di legno ( un oblungo scudo di legno dal peso di 2.5 Kg ) ed armature, con le quali si affrontavano anticamente gli uomini sul Ponte di Mezzo, oggi si e' sostituito, il meno violento "carrello meccanico" che evita il contatto diretto tra gli avversari. In antichità infatti, i combattenti dovevano respingere gli avversari oltre la meta' del ponte con cruenti scontri corpo a corpo. Il carrello è una struttura di oltre 7 tonnellate di peso che scorre su due binari lunghi una cinquantina di metri posti sul ponte. Le sei squadre di Tramonatana e le sei di Mezzogiorno si sfidano a turni di due per volta per tentare di spingere il carrello e la squadra avversaria, a suon di potenti spintoni, dalla parte opposta del ponte.

In epoca moderna i lungarni della parte della città uscita sconfitta viene lasciata al buio per una parte della notte.

Dal 1935 ad oggi l'esito del Gioco e' stato ripartito con sedici vittorie per Tramontana, altrettante per Mezzogiorno e quattro pareggi, tra cui l'edizione 2000, svoltasi lo scorso 25 Giugno.